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De 20, Ledger estrelou, ao lado do ator Mel Gibson, The Patriot, e outros filmes Monster's Ball, A Knight's Tale, The Four Feathers, Ned Kelly, The Order e The Brothers Grimm.

Sua campanha de marketing viral, no entanto, por ser até então centrada na interpretação de Ledger, passou a retratar outros elementos do filme.

O ator australiano estava a gravar, na época de sua morte, o filme The Imaginarium of Doctor Parnassus, com o diretor Terry Gilliam.

Voltou para Perth para atuar como um ciclista homossexual na série de televisão Sweat, de 1996.

Em 1996, antes de fazer a sua estreia no cinema australiano em Blackrock, envolveu-se em Roar, uma série de duração curta da Fox Broadcasting Company.

Mais tarde Ledger compara essa apresentação ao estilo Gene Kelly, que ele então declara ser seu ídolo do cinema.

Em 2008, anunciou que planejava iniciar as filmagens de uma adaptação do livro The Queen's Gambit, um thriller escrito por Walter Tevis cujo título faz referência ao Gambito da Rainha, uma abertura do xadrez.De agosto de 2002 até abril de 2004 Ledger namorou a atriz Naomi Watts, que conheceu durante as filmagens de Ned Kelly.Havia, antes, namorado as atrizes Lisa Zane e Heather Graham.Ledger estudou na Escola Primária Mary Mount, em Gooseberry Hill, e posteriormente na Guildford Grammar School, onde teria sua primeira experiência como ator, aos dez anos, ao participar de uma montagem da peça Peter Pan.Foi ao ver sua irmã mais velha, Katherine, no palco, fazendo parte de um grupo de teatro shakespereano, que se sentiu compelido a ingressar no teatro.Explorou esse seu lado em alguns videoclipes e numa curta-metragem.